Question

油脂不仅是营养物质和主要食物，也是一种重要的上业原料。下面是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线：

已知：

（R₁、R₂、R₃与R₄可能是氢、烃基或其他基团）

回答下列问题：

（1）下列关于油脂的说法正确的是____________. （填标号）

a．油脂包括植物油和脂肪，属于酯类

b.天然油脂是混合物，无固定的熔点和沸点

c．油脂属天然高分子化合物

d．硬化油又叫人造脂肪，便于储存和运输，但容易被空气氧化变质

（2）G中官能团的名称为________，反应①的反应类型为__________

（3）用系统命名法写出A的名称__________, C与F反应生成G的化学方程式为_____。

（4）二元取代芳香化合物H是G的同分异构体，H满足下列条件：

① 能发生银镜反应，② 酸性条件下水解产物物质的最之比为2: 1，③ 不与NaHCO₃溶液反应。

则符合上述条件的H共有_____种（不考虑立体结构，不包含G本身），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_________________（写出一种即可）。

（5）写出从HOCH₂CH₂OHHCOOCH₂CH₂OOCH 的合成路线（无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式）________________。

Answer

ab 酯基 取代反应 1，2，3—丙三醇 11

【解析】油脂水解得到A为，结合信息③可以A氧化生成HCHO、HCOOH，B氧化得到C，故B为HCHO，C为HCOOH．芳香烃D与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E，E分子中只有两种不同化学环境的H原子，则D为，E为，F为；

(1)a．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，包括植物油和脂肪，属于酯类，故a正确；b．组成天然油脂的高级脂肪酸不一定相同，则天然油脂是混合物，无固定的熔点和沸点，故b正确；c．天然高分子化合物主要是指淀粉、蛋白质和纤维素，油脂不属于天然高分子化合物，故c错误；d．油脂的氢化产物为硬化油又叫人造脂肪，便于储存和运输，无不饱和碳碳双键，不易被空气氧化变质，故d错误；答案为ab；

(2)中官能团的名称为酯基，反应①是油脂的醇解，属取代反应；

(3)的系统命名法写出A的名称为 1，2，3—丙三醇；HCOOH与反应生成的化学方程式为。

(4)二元取代芳香化合物H说明苯环上只有二个取代基；同时满足：

① 能发生银镜反应说明有醛基或HCOO—② 酸性条件下水解产物物质的最之比为2: 1，说明有二个酯基；③ 不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；其中有一个甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构，两个基有间、邻位2种情况；一个另一个基团可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为；

(5)用HOCH2CH2OHHCOOCH2CH2OOCH的合成路线为。

点睛：由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论；本题HOCH2CH2OH被HIO4氧化生成HCHO，再与新制氢氧化铜氧化得到 HCOOH，最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH2CH2OOCH。