Question

隐形眼镜材料为仿生有机高聚物，其单体G可由下列方法合成：

已知A和M为同系物，回答下列问题。

（1）M的结构简式为___________；A的名称为________。

（2）③、⑤的反应类型分别为____、_________。

（3）D与Ag(NH₃)₂OH溶液反应方程式为________________________。

B→C反应方程式为______________________。

（4）满足下列条件的G的同分异构体的结构简式可能为_____________。

①能与NaHCO₃稀溶液反应放出气体    ②能发生银镜反应     ③核磁共振氢谱有4种峰

（5）根据上述合成中提供的信息，仿照写出由乙烯经三步合成化合物CH₃— COOCH=CH₂(无机试剂、2碳有机物任选）的路线图______________。

Answer

CH2=CH2 2—甲基—1—丙烯（或异丁烯） 氧化反应 消去反应

【解析】本题考查有机物的合成和推断，根据单体G的结构简式，推出F为CH2=C(CH3)COOH，根据反应⑤的条件，发生消去反应，即E的结构简式为，反应④是醛基和银氨溶液的反应，即D的结构简式为，反应③是醇的催化氧化，即羟基被氧化成醛，即C的结构简式为，反应①发生加成反应，C中羟基的位置应是溴原子的位置，B的结构简式为，A的结构简式为CH2=C(CH3)2，A和M为同系物，M为烯烃，依据环氧乙烷的结构简式，推出M的结构简式为CH2=CH2，（1）根据上述分析，M的结构简式为CH2=CH2，A的名称是2－甲基－1－丙烯；（2）反应③是氧化反应，反应⑤是消去反应；（3）醛基被银氨溶液氧化，其反应方程式为：；B生成C，发生卤代烃的水解，即反应方程式为：；（4）①能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，结构简式分别是OHC(CH2)4COOH(有6种不同的氢原子）、OHCCH(CH3)(CH2)2COOH(有6种不同的氢原子)、OHCCH2CH(CH3)CH2COOH(有6种不同的氢原子)、OHCCH2CH2CH(CH3)COOH(有6种不同的氢原子)、OHCC(CH3)2CH2COOH(有4种不同的氢原子)、OHCCH(CH3)CH(CH3)COOH(有6种不同的氢原子)、OHCCH2C(CH3)2COOH(有4种不同的氢原子)，核磁共振氢谱有4种峰，说明有4种不同的氢原子，即符合条件的结构简式为：；（5）根据题目所给原料，以及依据M生成环氧乙烷的方程式，即先让乙烯生成环氧乙烷，然后环氧乙烷再与乙酸反应生成CH3COOCH2CH2OH，最后发生消去反应，得到产物，合成路线为：。

点睛：本题从目标产物入手，根据目标产物的结构简式，推出F的结构简式，E与浓硫酸反应不是消去反应，就是酯化反应，因为F中不含酯基，显然发生消去反应，即E中含有羟基，根据整个合成路线，推出羟基与羧基处于相邻位置，从而确定E的结构简式，然后根据发生反应的条件，推出其他有机物。