Question

合成光刻胶的一种路线如下：

Ⅲ．RCOOH+CHCH　RCOOCH=CH₂

回答下列问题

（1）光刻胶中所含官能团的名称是______。

（2）D+G→光刻胶的化学方程式为______，该反应的反应类型是______。

（3）H是C的同分异构体，H具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②能使溴水褪色；③属于芳香族化合物。则H的结构有______种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为______。

（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CH₂OH为原料制备CH₃CH₂CH₂COOC₂H₅的合成路线流程图(无机试剂任选)。

（合成路线流程图示例如下：）

   ______

Answer

碳碳双键、酯基 取代反应 5 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOC2H5

【解析】根据各物质的转化关系，A发生信息Ⅰ中的反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生取代反应生成D，根据D的结构简式可知，C为，B为，A为，根据信息Ⅲ结合E的分子式可知，羧酸X为CH3COOH，E为CH3COOCH=CH2，E发生加聚反应生成F为，F发生取代生成G，G与D发生取代反应生成光刻胶为。

（1）光刻胶为其中所含官能团的名称是碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；

（2）根据上面的分析可知，G与D发生取代反应生成光刻胶为，反应的化学方程式为，故答案为：；取代反应；

（3）C为，H是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应，说明有甲酸某酯，②能使溴水褪色，说明有碳碳双键，③属于芳香族化合物，说明有苯环，则符合条件的结构为苯环上连有HCOOCH=CH-、或HCOOC（=CH2）-，或苯环上连有两个基团为HCOO-、-CH=CH2，有3种结构，所以共有5种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2的结构简式为，故答案为：5；；

（4）以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH，将CH3CH2OH氧化成CH3CHO，CH3CHO在稀氢氧化钠的条件下生成CH3CH=CHCHO，与氢气加成得CH3CH2CH2CH2OH，再将CH3CH2CH2CH2OH氧化成CH3CH2CH2COOH，最后再与乙醇酯化即可，合成路线为CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOC2H5，故答案为：CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOC2H5。

点睛：本题考查有机物的推断与合成，根据G、D的结构简式进行推断，注意对题目信息的应用，要能够熟练掌握官能团的性质与转化，（4）中的有机合成路线的设计为本题难点。