Question

有机物M是一种食品香料可以C₄H_l0为原料通过如下路线合成：

已知：

③F分子中的碳链上没有支链；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应。

请回答下列问题：

（1）A、B均为一氯代烃，写出其中一种的名称（系统命名）：________；M中的官能团名称为_______（苯环除外）。

（2）写出下列反应的反应类型：F→G____________，D+G→M______________。

（3）F与新制Cu(OH)₂/NaOH(aq)反应的化学方程式为：_________________。

（4）M的结构简式为_____________；E的核磁共振氢谱有______种波峰。

（5）与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有_______种，请写出其中一种的结构简式______。

（6）参照上述合成路线，以苯乙烯（）和乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线________________。

Answer

2−甲基−1−氯丙烷（或2−甲基−2−氯丙烷 碳碳双键和酯基 氧化反应 酯化反应（或取代反应） 4 4 （任写一种）

【解析】根据有机物官能团的结构和性质、反应条件、有机物分子式和转化关系图，利用正推法或逆推法并借助于已知信息逐一分析判断出每种有机物的结构简式，最后结合问题解答。

C4Hl0与氯气光照得到两种有机物A和B，A和B均发生消去反应生成C，则A是异丁烷，C是2－甲基丙烯；根据已知信息①可知C转化为D，则D的结构简式为(CH3)CHCH2OH。F分子中的碳链上没有支链；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应，说明均含有醛基。根据分子式和已知信息②可知E是苯甲醛，N是乙醛，F的结构简式为，G的结构简式为,D和G发生酯化反应生成M，则M的结构简式为。

（1）A、B均为一氯代烃，其名称为 2−甲基−1−氯丙烷或2−甲基−2−氯丙烷；根据M的结构简式可知中的官能团名称为碳碳双键和酯基；（2）根据以上分析可知F→G是醛基的氧化反应，D+G→M是酯化反应；（3）F中含有醛基，与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为；（4）根据以上分析可知M的结构简式为；E的结构简式为，因此核磁共振氢谱有4种波峰；（5）G的官能团是碳碳双键和醛基，则与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体中苯环上可以含有一个取代基，则应该是－C(CHO)＝CH2，如果含有两个取代基，应该是醛基和乙烯基，有邻间对三种，共计有4种，其结构简式为；（6）根据已知信息①以及框图中C转化为D的信息可知路线图为。