Question

迷迭香酸(F)的结构简式为 ，它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。以A为原料合成F的路线如图23所示(已知笨环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应)。

根据题意回答下列问题：

(l)A的结构简式为__________；反应②的反应类型是____________。

(2)D物质所含官能团的名称为_______________________。

(3)反应③的试剂为________________。

(4)l mol F与足量的溴水反应，最多可消耗Br₂______mol，写出F与足量NaOH反应的化学方程式：___________________。

(5)E在一定条件下发生反应生成高聚物，若反应生成高聚物的平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为_______(填序号)。

a.50           b.55          c.56           d.61

(6) R在分子组成上比E少一个碳原子且与E互为同系物。R的同分异构体中；

i.同时满足下列条件的有机物有______种(不含立体异构）。

①苯环上的一氯取代物只有一种；

②l mol R分别与NaHCO₃、NaOH反应时，最多消耗NaHCO₃、NaOH的量分别是1mol和4mol。

ii.R的同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积为3:2:2:1，写出其中一种异构体的结构简式：______________________。

iii.R的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数椐）完全相同，该仪器是___________(填序号)。

a.质谱仪   b.红外光谱仪   c.元素分析仪   d.核磁共振仪

Answer

消去反应 碳碳双键、羟基、羧基 新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液），稀盐酸(或稀硫酸) 7 b 12 或(或其他合理答案） .c

【解析】由D的分子式和F的结构简式可确定D为，E为，则C为，由A的分子式结合D的结构可知A为，发生取代反应生成B为，则

（1）由以上分析可知A的结构简式为；反应②是羟基的消去反应；（2）根据D的结构简式可知D物质所含官能团的名称为碳碳双键、羟基、羧基；（3）C分子中含有醛基，在新制氢氧化铜或银氨溶液作用下发生氧化反应，然后用稀盐酸或稀硫酸反应可生成D；（4）

F中含有4个酚羟基，邻位和对位共有6个H原子可被取代，并且含有1个C=C，则1molF与足量的溴水反应消耗7mol溴，F与足量NaOH反应的化学方程式；（5）E的结构简式为，相对分子质量是198，反应中有水生成，若反应生成高聚物的平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷180≈55；答案选b；(6)i. R在分子组成上比E少一个碳原子且与E互为同系物，①苯环上的一氯取代物只有一种；②l molR分别与NaHCO3、NaOH反应时，最多消耗NaHCO3、NaOH的量分别是1mol和4mol，说明分子中含有3个酚羟基和1个羧基，因此苯环上的取代基是3个酚羟基和－CH2COOH或3个酚羟基、－CH3、－COOH，共计12种；ii. R的同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积为3:2:2:1，异构体的结构简式为 或。iii. R及同分异构体中组成元素相同，结构不同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，答案选c。