Question

某有机物 A（C₄H₆O₅）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：

  ① 在25℃时，电离常数K₁＝3.99×10^-4，K₂＝5.5×10^-6

  ②A＋RCOOH（或ROH）有香味的产物

  ③1molA慢慢产生l.5mol气体

  ④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应

  ⑤A中有5种不同化学环境的氢

试回答：

（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是__________（多选扣分）

     （a）肯定有碳碳双键        （b）有两个羧基

     （c）肯定有羟基            （d）有－COOR官能团

（2）有机物A的结构简式为_____________________________________________________

（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：_________________________________________________________

（4）A的一个同类别的同分异构体是(不含甲基)_____________________________

Answer

b、c HOOCCHOHCH2COOH HOOCCH=CHCOOH + Br2 → HOOCCHBrCHBrCOOH HOCH2CH(COOH)2

【解析】本题考查有机推断，结合官能团的性质，从信息入手，①有两个电离平衡常数，说明此有机物属于二元弱酸，即含有2个羧基；②能跟羧基或羟基，生成酯，说明此有机物中含有羧基和羟基；③1molA与足量的钠反应生成1.5molH2，说明1molA中含有1mol羟基和2mol羧基；④A能发生消去反应，说明羟基所连碳原子相邻的碳上有氢；⑤A中有五种不同化学环境的氢；综上所述，推出A为HOOC－CH(OH)－CH2－COOH，（1）根据上述分析，故选项bc正确；（2）A的结构简式为：HOOC－CH(OH)－CH2－COOH；（3）A在一定温度下发生脱水，其产物能与溴水反应，说明A发生的消去反应，即消去反应后的产物是HOOC－CH=CH－COOH，与溴水发生加成反应，其反应方程式为：HOOCCH=CHCOOH + Br2 → HOOCCHBrCHBrCOOH ；（4）符合条件的同分异构体是HOCH2CH(COOH)2。

点睛：本题依据官能团的性质，根据题目所给信息，完成结构简式的推断，如电离平衡常数，推出属于二元弱酸，1分子A中含有2个羧基，能在一定条件下发生脱水反应，其产物和溴水发生加成反应，说明发生消去反应，说明羟基所连碳原子相邻的碳上有氢等等，从而推出A的结构简式，进行对问题的回答。