Question

已知，当一个有机物分子中存在两个碳碳双键时，累积双键（如C=C=C）是不稳定的。现有烯烃A（其相对分子质量为84）在一定条件下可以按下面的框图进行反应，B的一卤代物有二种结构。

(F₁与F₂；G₁与G₂互为同分异构体)

请填空：

（1）A的结构简式是______________；G₁的结构简式是______________

（2）框图中属于取代反应的是________；属于消去反应的是______（填数字代号）。

（3）D在碱性条件下完全水解产物的结构简式是______________________；其（水解产物）含两个碳原子的同系物在浓硫酸、140⁰C的条件下生成六元环的化学方程式为 ________________________。

Answer

(CH3)2C=C(CH3)2 BrCH2C(CH3)BrCH(CH3)CH2Br ② ⑤ + 2H2O

【解析】本题考查有机物的推断，从相对分子质量、反应条件入手，确认官能团， A烯烃，根据单烯烃通式，求出A的分子式为C6H12，A与氢气发生加成反应生成B，即B的分子式为C6H14，B与溴单质，在光照的条件下，发生取代反应，其一溴代物有两种，说明B中有两种不同的氢原子，应是对称结构，则B的结构简式为(CH3)2CH－CH(CH3)2，则A的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2，则D的结构简式为(CH3)2CBr－CBr(CH3)2，然后在氢氧化钠的醇溶液中，发生消去反应，即E的结构简式为CH2=C(CH3)－C(CH3)=CH2，与等物质的量Br2，发生加成反应，其结构简式分别是、，前者与HBr发生加成反应，其结构简式为、，后者是，即G1为：，G2为，（1）根据上述分析，A的结构简式：(CH3)2C=C(CH3)2，G1为：；（2）属于取代反应的是②；属于消去反应的是⑤；（3）卤代烃在碱的水溶液发生取代反应或水解反应，即水解后的产物是；两个碳原子，属于同系物，则此有机物为乙二醇，乙二醇在浓硫酸、140℃下发生取代反应，+ 2H2O。

点睛：本题分析思路是根据烯烃A的相对分子质量，确认A的分子式为C6H12，根据反应①，与氢气反应，发生加成反应，即生成烷烃，即B的分子式为C6H14，B的一溴代物有两种，说明是对称结构，从而推出B的结构简式为：(CH3)2CH－CH(CH3)2，进一步推出A的结构简式，然后顺着路线进一步推断，得出结论。