Question

化学式为C₁₁H₁₂O₄的芳香族化合物A、B互为同分异构体，A和D都能发生银镜反应，E的一溴取代物同分异构体有两种，A经①②两步反应得C、D和E。B经①②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

(1)A有2种可能结构，写出其结构简式：______________________________________。

(2)在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是________。

(3)写出D与F在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生反应的化学方程式：________________________，指出反应类型：________。

Answer

C和F 酯化反应或取代反应

【解析】本题考查有机物的推断，（1）A是芳香族化合物，含有苯环，A能发生银镜反应，且水解成甲酸，说明A中含有“”，E的分子式为C7H6O3，与溴发生取代，只能得到两种一溴代物，即E中含有苯环，且苯环上的取代基为对称结构，因此E的结构简式为：，根据A的分子式，推出C的分子数为C3H7O，属于醇，即A的结构简式为：；（2）B水解和酸化，得到E，根据F→G→H，F为醇，H为羧酸，以及F和H中碳原子数相同，A和B互为同分异构体，即F和H中都含有2个碳原子，即F为CH3CH2OH，H为CH3COOH，即B的结构简式为：，C为CH3CH2CH2OH，D为HCOOH，F的结构简式为CH3CH2OH，G为CH3CHO，同系物是含有官能团和数目相同，碳的连接方式相同，在组成上相差一个或若干个“CH2”，即C和F互为同系物；(3)甲酸和乙醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应，其反应方程式为：。

点睛：本题的突破口在A上，A在氢氧化钠的水溶液中生成三种有机物，显然发生的酯的水解，其中1molA中含有2mol酯基，其中水解产物之一是甲酸，也就是A中存在的结构，E的分子式为C7H9O3，以及A的分子式，说明E中含有苯环，一溴代物有2种，即E的结构简式为，根据A的分子式，推出C的结构简式，从而确定A的结构简式。