Question

用于汽车刹车片的聚合物Y是一种聚酰胺纤维，合成路线如下：

已知：

(l)生成A的反应类型是________。

(2)试剂a是____。

(3)B中所含的官能团是____。

(4)W、D均为芳香化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

①F的结构简式是____。②“F→X”的反应中，除X外，另外一种产物是__________。

③生成聚合物Y的化学方程式是__________。

(5)只以CH₂=CH-CH=CH₂为有机原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线__________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer

取代反应 浓硫酸、浓硝酸 氯原子、硝基 H2O

【解析】根据有机物官能团结构和性质特点，依据反应条件和转化关系图借助于正推法或逆推法首先判断出有机物的结构简式，然后结合问题分析解答即可。

根据B与氨气反应的生成物结构简式可知苯和氯气发生了取代反应生成氯苯，氯苯再发生硝化反应生成B，结构简式为。B与氨气发生取代反应，氯原子被氨基取代。然后硝基被还原转化为氨气，则D的结构简式为。乙醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成E为乙烯。根据已知信息可知乙烯发生双烯合成反应生成F，则F的结构简式为。W为芳香族化合物，则根据W的分子式以及F的结构简式可知W的结构简式为，这说明F生成X是消去反应引入苯环，然后苯环上的甲基被氧化生成羧基。最后W与D发生缩聚反应生成Y，则Y的结构简式为。

(l)根据以上分析可知生成A的反应类型是取代反应。(2)A生成B是硝化反应，则试剂a是浓硫酸、浓硝酸。(3)根据B的结构简式可知B中所含的官能团是氯原子、硝基。(4)①根据以上分析可知F的结构简式是。②根据原子守恒可知“F→X”的反应中，除X外，另外一种产物是H2O。③生成聚合物Y的化学方程式是。(5)根据题干中的双烯合成反应以及有机物官能团的性质可知只以CH2=CH-CH=CH2为有机原料，合成的合成路线图为。

点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物，尤其要注意题干已知信息或隐含信息的挖掘和迁移灵活应用。