Question

物质A（C₅H₈）是形成天然橡胶的单体，它的一系列反应如图所示（部分反应条件略去）:

已知：

请按要求回答下列问题：

（1）反应①和③的反应类型分别是______、_______。

（2）B的分子式为_____；B形成高聚物的结构简式为________。

（3）反应② 的化学方程式为_________。

（4）C为一溴代物，分子中含-CH₃、-CH₂-均2个，反应④的化学方程式为_______。

（5）A的名称是_______。写出所有符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：_____。

① 环状  ② 核磁共振氢谱显示有2种氢原子   ③ 不含立体结构

Answer

加成反应 取代反应 C5H8O2 2-甲基-1，3-丁二烯（或异戊二烯） 、

【解析】化合物A(C5H8)是形成天然橡胶的单体，则A为：，由A与B的产物结构、结合反应信息可知，A与B发生加成反应，可知B为：CH2=CHCOOC2H5，反应①烯烃与溴发生加成反应生成，反应②为氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，反应③在光照条件下与溴发生取代反应，由信息可知，与碳碳双键相连的碳原子上的H原子被取代，C再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解、酯的水解，再酸化得到C8H10O3，故C为一溴代物，由于分子中含-CH2，均2个，则C为：，C8H10O3为：。

(1)反应①发生烯烃与溴的加成反应，反应③在光照条件下与溴发生取代反应，

故答案为：加成反应；取代反应；

(2)B为CH2=CHCOOC2H5，则B的分子式为C5H8O2，B含有碳碳双键，发生加聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为，故答案为：C5H8O2；；

(3)反应②的化学方程式为：，故答案为：；

(4)反应④的化学方程式为：，

故答案为：；

(5)A为，名称为：2-甲基-1，3-丁二烯，A的同分异构体满足：①环状，②核磁共振氢谱显示有2种氢原子，不可能为五元环、四元环，只能为三元环、含有一个碳碳双键，符合条件的同分异构体有：，故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；。

点睛：本题考查有机物推断，题目难度较大，充分利用有机物的结构、分子式采取正、逆推法相结合进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，熟练掌握官能团的性质与转化。本题的难点是(5)中同分异构体的书写。