Question

吲哚昔酚（idoxifene）可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如下：

(1)化合物A中含氧官能团名称为______________；由E→F的反应类型是_____________。

(2)反应C→D发生加成反应则C的结构简式是______________________。

(3)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_____________________。

Ⅰ.能发生银镜反应；Ⅱ.分子中含2个苯环，有4种不同化学环境的氢。

(4)根据题中相关信息，写出以为原料制备化合物合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（酚）羟基羰基 还原反应 、

【解析】(1)化合物中含氧官能团名称为（酚）羟基和羰基；对比、的结构，可知E失去羰基中O原子被2个H原子代替，属于还原反应；

(2)反应C→D发生加成反应，去掉HCN即可得到C的结构，则C的结构简式是；

(3)Ⅰ.能发生银镜反应说明有醛基或甲酸酯基；Ⅱ.分子中含2个苯环，有4种不同化学环境的氢，说明结构相对对称性较强，满足条件的同分异构体可能有；

(4)结合题中物质间转化信息，以为原料制备合成路线流程图为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。