Question

某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。

方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1:2:2:2:3，如图A所示。

方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示。请填空：

(1)A的分子式为________。

(2)A的分子中含一个甲基的依据是________(填选项字母)。

a．A的相对分子质量    b．A的分子式

c．A的核磁共振氢谱图  d．A分子的红外光谱图

(3)写出符合题意的A的一种结构简式_______。

Answer

C9H10O2 bc

【解析】根据各元素的含量，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式。根据红外光谱，核磁共振氢谱确定确定A的结构简式。

（1）有机物A中C原子个数N（C）=72%×150/12=9，有机物A中H原子个数N（H）=6.67%×150/1=10，有机物A中O原子个数N（O）=(1−72%−6.67%)×150 /16=2，所以有机物A的分子式为C9H10O2；（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，答案选bc。（3）由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个。由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个。由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3。

点睛：本题考查有机物分子式的确定，根据元素含量计算出分子式是解答的关键。本题易错点为（3），注意根据红外光谱和核磁共振氢谱图写出符合条件的结构简式。