Question

(1)维生素A对人体特别是对人的视力有重要作用，其结构简式如下：

1 mol该化合物可与________mol Br₂发生加成反应。

(2)在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。

(请注意H和Br加成的位置)

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。

①由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分两步转变为CH₃CH₂CHBrCH₃：__________________；___________________。

②由(CH₃)₂CHCH===CH₂分两步转变为(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH：__________________；____________________。

Answer

5 CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2＋HBr， CH3CH2CH===CH2CH3CH2CHBr—CH3 (CH3)2CHCH===CH2 (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2Br＋H2O (CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr

【解析】（1）维生素A中含有5个碳碳双键，1 mol该化合物可与5mol Br2发生加成反应。（2）①由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3，结合信息可知，应先发生消去反应生成1-丁烯，然后与HBr发生加成反应，发生的反应为CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2，CH3CH2CH=CH2HBrCH3CH2CHBrCH3；②由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH，-OH在短碳原子上，则与HBr在过氧化物条件下生成（CH3）2CHCH2CH2Br，再在碱性溶液中水解，发生的反应为（CH3）2CHCH=CH2＋HBr（CH3）2CHCH2CH2Br，（CH3）2CHCH2CH2Br（CH3）2CHCH2CH2OH。