Question

下图为阿托酸甲酯的一种合成路线：

已知：反应③为取代反应，另一反应产物为乙醇

请回答下列问题：

（1）已知A为芳香烃，其核磁共振氢谱中出现5个蜂，其面积比为1:1:2:2:2，则A的名称为___________，

（2）写出有关的化学方程式

反应②__________________________；

反应③__________________________。

（3）阿托酸甲酯所含官能团的名称为____________________；阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，既能与NaHCO₃溶液反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体有__________种（不考虑立体异构）。

Answer

苯乙烯 碳碳双键、酯基 8

【解析】A为芳香烃，结合B的分子式可知，A为苯乙烯或乙苯、二甲苯，A的核磁共振氢谱中出现5个峰，其面积比为1：1：2：2：2，则A为，与溴化氢发生加成反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C发生催化氧化反应生成D，D能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明D中含有醛基，则B为，C为，D为，E为。苯乙酸与甲醇发生取代反应生成F为，F与甲酸乙酯发生取代反应生成，与氢气发生加成反应生成G为，G再发生消去反应得阿托酸甲酯。

（1）由上述分析可知，A的名称为苯乙烯；（2）反应②的化学方程式为；反应③的化学方程式为：；（3）由阿托酸甲酯的结构可知，所含官能团有：酯基、碳碳双键；阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，能与NaHCO3溶液反应，含有-COOH，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键，可以苯环取代烯酸烃基中H原子得到，烯酸有：CH2=CHCH2COOH，CH3CH=CHCOOH，CH2=C（CH3）COOH，烃基分别有3、3、2种H原子，故符合条件的同分异构体共有8种。