Question

美托洛尔可治疗各型高血压及作血管扩张剂，它的一种合成路线如下：

已知：

(1)下列关于美托洛尔的说法正确的是__________（填字母）。

a. 属于芳香族化合物

b．能与嗅水发生加成反应

c．含有醚键、羟基和肽键三种官能团

d．能与钠发生反应，但不能与氢氧化钠溶液反应

(2)A的化学名称是_______。

(3)B的结构简式为_________。

(4)由F生成G的化学方程式为_________，该反应的反应类型是__________。

(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，则符合下列条件的W共有_______种（不含立体异构）。

① 苯环上只有2个取代基

② 含有3个甲基

③ 能与FeCl₃溶液发生显色反应

④ 能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂

其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为9:1:1:1:2:2的结构简式为_____。

(6)参照上述合成路线，设计以对甲苯酚和C₂H₄为原料（无机试剂任选）制备对乙氧基苯甲酸

(）的合成路线：______________。

Answer

ad 对羟基苯乙醛 取代反应 12

【解析】根据A→B→C，其中C的结构简式为，根据C的碳架结构、碳原子守恒及转化条件，可知A为，B为；

(1)a．分子结构中含有苯环，应属于芳香族化合物，故a正确；b．分子结构中没有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故b错误；c．分子结构中含有醚键、羟基，但不肽键，故c错误；d．分子结构中含有醇羟基，能与钠发生反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故d正确，答案为ad；

(2) 有机物的化学名称是对羟基苯乙醛；

(3) 根据分析可知B的结构简式为；

(4）和发生类似已知信息的反应，生成的化学方程式为，该反应的反应类型是取代反应；

(5）① 苯环上只有2个取代基，这两个取代基在苯环上的位置应该有邻、间、对位；② 含有3个甲基；③ 能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有一个是酚羟基，则另一取代基中有3个甲基；④ 能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明有羧基，即另一个取代基即有三个甲基，又有羧基，如、、、共四种，即满足条件的共有12种（分别与酚羟基在邻、间、对位），其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为9:1:1:1:2:2的结构简式为；

(6）以对甲苯酚和C2H4为原料制备对乙氧基苯甲酸

(）的合成路线为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。