Question

尼龙-66具有较高的钢性、较好的耐磨性等优良性能，广泛用于制造机械与电气装置的零件，其合成路线如下图所示。

已知：  RCl+HCN RCN+HCl

完成下列填空：

（1）写出A官能团名称 ________，③的反应类型_________。

（2）写出化合物D的结构简式：_____________。

（3）写出满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式：_________。

      a．含有两种含氧官能团   b．能发生银镜反应   c．核磁共振氢谱为4组峰

（4）写出反应①②的化学方程式：_____________；____________。

（5）一定条件下，下列化合物中能与B发生化学反应的是_____。

a．NaOH            b．HCl            c．Na

（6）已知:

以苯为原料,选用必要的无机试剂合成B,写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件）。

合成路线为:___________________________________________________________________

Answer

碳碳双键 氯原子 缩聚反应 (聚合反应) NH4OOC（CH2）4﹣COONH4 b c

【解析】结合题目信息再采用逆推法，E与C发生缩骤反应生成尼龙-66，由尼龙-66的结构简式可推知C为HOOC-(CH2)4-COOH，E为H2N-(CH2)6-NH2，1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成得A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl，A与HCN发生取代反应生成NCCH2CH=CHCH2CN，NCCH2CH=CHCH2CN与氢气加成得E，对比B的分子式可知，环已烷被氧化生成B为，B被氧化生成环已酮，环已酮与硝酸反应生成C，C与氨气反应生成D为NH4OOC(CH2)4-COONH4，D脱去水得NCCH2CH2CH2CH2CN；

(1)有机物CH2Cl-CH=CH-CH2Cl含有的官能团名称碳碳双键和氯原子，③的反应是HOOC-(CH2)4-COOH和H2N-(CH2)6-NH2发生缩聚反应 (聚合反应)生成尼龙-66；

(2)化合物D的结构简式为NH4OOC(CH2)4-COONH4；

(3)a．含有两种含氧官能团可能是羧基，也可能是酯基或醛基等；b．能发生银镜反应说明有醛基；c．核磁共振氢谱为4组峰，说明结构相对对称性较强，满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式为；

(4)反应①的化学方程式为；②的化学方程式为；

(5)B为具有醇的性质，则能与HCl发生取代反应生成卤代烃，能与Na反应生成氢气，没有酚的性质，不能与NaOH反应，故答案为bc；

(6)以苯为原料合成，可以用苯与氯气发生取代，再碱性水解、酸化，再与氢气加成可得，合成路线为。