Question

酯F是一种广泛用于香精的调香剂，其合成路线如下图所示：

已知：A的核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为3:3:2:2，E存在顺反异构，且既能与纯碱溶液反应又能使溴的CCl₄溶液褪色。

(1)A的分子式为________。反应①、④的反应类型分别为_________、_______________。

(2)E所含官能团的名称：____________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

反应⑤：______________________。

反应⑥：______________________。

(4)H的同分异构体有多种，属于芳香族化合物的（不含H）共______________种；

写出其中一种的结构简式：_______________________。

(5)M是G的同系物，比G的相对分子质量大14。请以M为原料（其他原料任选）

合成有机物：N：。________________（在方框内写中间体的结构简式，在“→”上方或下方写反应所需条件或试剂）

Answer

C5H10 加成反应 消去反应 碳碳双键 羧基 4 出如下其中一种即可得分

【解析】A的核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为3:3:2:2，A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3，反应②是水解反应，生成物C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH．C氧化得到D，则D的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH．根据D和E的分子式的可判断，反应④是消去反应，E存在顺反异构，且既能与纯碱溶液反应又能使溴的CCl4溶液褪色，所以E的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则H的结构简式为，E和H通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。

(1)根据上述分析，A的分子式为C5H10。反应①、④的反应类型分别为加成反应、消去反应，故答案为：C5H10；加成反应、消去反应；

(2) E的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH，所含官能团为碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；

(3)反应⑤的化学方程式为，反应⑥的化学方程式为，故答案为：；；

(4) H的结构简式为，H的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物的(不含H)共4种，分别为，故答案为：4；(任写一种)；

(5)G为，M是G的同系物，比G的相对分子质量大14。以M为原料合成有机物：N：，首先需要合成和，可以由氧化得到，因此M为；可以由发生消去生成烯烃，烯烃与溴加成生成二溴代烃，再水解得到，因此合成路线为，故答案为：。