Question

光刻胶的一种合成路线如下：

已知：

I.

II.

III.RCOOH+CHCHRCOOCH=CH₂

回答下列问题

(1)A的名称是______。C中所含氧官能团的名称是_______。C→D的反应类型是________。

(2)B和银氨溶液反应的离子方程式为_______________。

(3)D+G→光刻胶的化学方程式为_________________。

(4)T是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②能使溴的四氯化碳褪色；③属于芳香族化合物。则T的结构有____种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为_______。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CH₂OH为原料制备CH₃CH₂CH₂COOH的合成路线流程图_______(无机试剂任用)。

（合成路线流程图示例如下：CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH）

Answer

苯甲醛 羧基 取代反应 CH=CH-CHO+2Ag(NH3)2++2OH-CH=CH-COO-+2Ag↓+NH4++3NH3+H2O 5 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOHCH3CH2CH2COOH

【解析】根据各物质的转化关系，A发生信息Ⅰ中的反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生取代反应生成D，根据D的结构简式可知，C为，B为，A为，根据信息Ⅲ结合E的分子式可知，羧酸X为CH3COOH，E为CH3COOCH=CH2，E发生加聚反应生成F为，F发生取代生成G，G与D发生取代反应生成光刻胶为。

(1)根据上面的分析可知，A为，A的名称是苯甲醛，C为，C中所含含氧官能团是羧基，C→D的反应类型是取代反应，故答案为：苯甲醛；羧基；取代反应；

(2) B为，和银氨溶液反应的离子方程式为CH=CH-CHO+2Ag(NH3)2++2OH-CH=CH-COO-+2Ag↓+NH4++3NH3+H2O，故答案为：CH=CH-CHO+2Ag(NH3)2++2OH-CH=CH-COO-+2Ag↓+NH4++3NH3+H2O；

(3)根据上面的分析可知，D+G→光刻胶的化学方程式为，故答案为：；

(4)C为，T是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应，说明有甲酸某酯，②能使溴水褪色，说明有碳碳双键，③属于芳香族化合物，说明有苯环，则符合条件的结构为苯环上连有HCOOCH=CH-、或HCOOC(=CH2)-，或苯环上连有两个基团为HCOO-、-CH=CH2，有3种结构，所以共有5种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2的结构简式为，故答案为：5；；

(5)以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH，将CH3CH2OH氧化成CH3CHO，CH3CHO在稀氢氧化钠的条件下生成CH3CH=CHCHO，与氢气加成得CH3CH2CH2CH2OH，再将CH3CH2CH2CH2OH氧化成CH3CH2CH2COOH，合成路线为CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOH CH3CH2CH2COOH，故答案为：CH3CH2OHCH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOHCH3CH2CH2COOH。

点睛：本题考查有机物的推断与合成，根据G、D的结构简式进行推断，注意对题目信息的应用，熟练掌握官能团的性质与转化，(5)中的有机合成路线的设计为本题难点。