Question

化合物F（）是重要的化工原料，其一种合成路线如下：

（1）写出C的官能团名称_________，③的反应类型是____________， A的核磁共振氢谱中峰面积的比为___________。

（2）写出①的化学方程式_____________________________________________________。

（3）D的结构简式为___________________________________。

（4）芳香族化合物化学式C₈H₈O₂，满足下列条件的同分异构体有____________种。

①能发生银镜反应      ②苯环上一氯取代物只有两种

（5）参照上述合成路线，设计由乙烯合成2-丁醇的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件，合成过程中只有无机试剂可任选）

________________________________________________________________ 。

Answer

醚键溴原子 取代反应 1:1:2:6 3

【解析】反应过程中各物质变化顺序如下A发生酯化反应B发生还原反应发生取代反应CD发生消去反应E发生取代反应F

（1）C的官能团醚键和溴原子；③是Br取代-OH，反应类型是取代反应；A2个甲基上6个H，苯环上两种H，羧基上1个H, A的核磁共振氢谱中峰面积的比为1:1:2:6；（2）①发生酯化反应的化学方程式；（3）D的结构简式为；（4）芳香族化合物化学式C8H8O2，满足下列条件的同分异构体有①能发生银镜反应，说明含有醛基，②苯环上一氯取代物只有两种，说明以苯环为中心，结构对称，共有三种，结构简式为；（5）参照题中提供的合成路线，和所给的信息，设计由乙烯合成2-丁醇的合成路线，即由乙烯合成溴乙烷，和乙醛，再将两个短碳链连接成长碳链得到合成产物：

点睛：有机流程题，首先要理清反应的过程、反应方式，找出各物质的变化，（1）C的官能团醚键和溴原子易错成醚基、卤原子，反应②还原是难点，反应④要先学习题中给的信息，其反应结果是增长碳链，这在高中没有学过，考查学生的自学能力。这也是（5）所需的学以致用学习能力：参照题中提供的合成路线，和所给的信息，设计由乙烯合成2-丁醇的合成路线，即由乙烯合成溴乙烷，和乙醛，再将两个短碳链连接成长碳链得到合成产物