Question

某药物H的合成路线如下图所示，试回答下列问题：

（1）反应Ⅰ中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则X的名称______________。

（2）写结构简式：A__________。D_____________。

（3）写出反应Ⅱ的反应条件：_________________。

（4）写出反应类型：A→B__________。C→D__________。

（5）写出G→H的化学反应方程式：________________________________________。

（6）写出两种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：____________、___________。

①发生银镜反应        ②苯环上有2个取代基        ③属于不同类别的有机物

Answer

乙炔 浓硫酸、加热 加成反应 氧化反应

【解析】根据合成线路可知，D与新制Cu(OH )2加热条件下反应，酸化后得到E，发生反应Ⅱ生成苯乙酸乙酯，则E为苯乙酸，D为；C催化氧化生成D，则C为；B水解生成C，则B为；A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B，所以A为，反应Ⅰ中X为烃，氢的质量分数与苯相同，比较苯与A的结构可知，苯与X发生加成反应生成A，所以X为CH≡CH。E发生取代反应生成F，F与氢气发生加成，醛基转化为羟基，则G的结构简式为：，G发生消去反应生成H。

(1)根据上述分析， X为CH≡CH，名称是乙炔，故答案为：乙炔；

(2)根据上述分析， A为， D为，故答案为：；；

(3)苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E，反应的条件是浓硫酸、加热，故答案为：浓硫酸、加热；

(4)根据上述分析，A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B ，C催化氧化生成D，故答案为：加成反应；氧化反应；

(5)G发生消去反应生成H，G→H的化学反应方程式为，故答案为：；

(6)E为苯乙酸，①发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基，②苯环上有2个取代基，③属于不同类别的有机物，满足条件的E的同分异构体有(可以写成间位或对位)、(可以写成邻位或对位)，故答案为： ； 。

点睛：本题考查有机物的推断与合成，试题涉及有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式等知识，注意根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，(6)中同分异构体的书写为易错点、难点。