Question

氯吡格雷是一种血小板聚集抑制剂，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

已知：

完成下列填空：

（1）写出反应所需试剂与条件。①________________③________________

（2）写出反应类型。②_________________④________________

（3）写出D的结构简式。___________________

（4）写出一种符合下列要求的C的同分异构体的结构简式。___________________

i.能发生银镜反应

ii.不存在-O-O-结构

iii. 苯环上只有两个处于对位的含氧取代基

（5）设计一条从A的相邻同系物合成聚苯乙烯的合成路线。___________________

（合成路线常用的表示方式为：）

（6）根据反应⑤中反应物的相对用量与反应位置可以得出的结论是______________。

Answer

Cl2、Fe（或FeCl3） CH3OH、H2SO4、加热 氧化 取代 、、（合理即可，2分） 与苯环直接相连的Cl（受到苯环影响，活性降低，）难以被取代

【解析】根据反应②生成物结构简式可判断A是甲苯，发生取代反应生成B，B的结构简式为。B发生氧化反应将甲基转化醛基。根据反应③生成物分子式可判断该反应是羧基与甲醇发生酯化反应；根据D的分子式可知反应④是羟基倍氯原子取代，则D的结构简式为；D发生已知信息的反应生成氯吡格雷。

（1）根据以上分析可知反应所需试剂与条件分别是：①Cl2、Fe（或FeCl3）；③CH3OH、H2SO4、加热；（2）根据以上分析可知反应②是氧化反应，④是取代反应；（3）D的结构简式为。（4）i. 能发生银镜反应，含有醛基；ii. 不存在-O-O-结构；iii. 苯环上只有两个处于对位的含氧取代基，因此符合条件的有机物结构简式为 、、；（5）从A的相邻同系物合成聚苯乙烯，则该物质是乙苯，其合成路线为。（6）反应⑤中与苯环直接相连的氯原子没有被取代，则结论是：与苯环直接相连的Cl（受到苯环影响，活性降低）难以被取代。

点睛：该题的难点是同分异构体书写和合成路线设计。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。