Question

化合物M是一种光致抗蚀剂，可用于印刷电路和集成电路工艺中，其合成路线如下：

已知：I.

II.羟基直接连接在碳碳双键的碳原子上的有机物是不稳定的。

回答下列问题：

(1)下列关于M的说法正确的是______（填字母）。

a.M属于高分子化合物

b.M在碱性溶液中能稳定存在

c.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d.1molM与足量氢气反应时，最多消耗4molH₂

(2)C中官能团的名称为______，由E生成F的反应类型为_________。

(3)F的化学名称为_______，由F生成G的化学方程式为____________。

(4)二取代芳香族化合物W（只含苯环，不含其他的环，且不含“C=C=C”结构）是D的同分异构体，W能与三氯化铁溶液发生显色反应，则W的结构共有____种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为____________。

(5)参照上述合成路线，设计一条以HC≡CH为原料（其他无机试剂任选）制备G的合成路线：________________________。

Answer

ac 碳碳双键、羧基 加成反应 乙酸乙烯酯 9

【解析】由信息I可知，A和乙醛反应生成B，分子中增加了7个C原子，再根据D中含有苯环，推出A为苯甲醛。由信息II可知，烃基直接连接在碳碳双键的碳原子上的有机物是不稳定的，推出F到G发生的加聚反应，而不是酯的水解反应，因为F水解后会生成一个不稳定的有机物乙烯醇，它会自动发生分子结构重排转化为乙醛，只有加聚反应之后再水解，才能转化为H聚乙烯醇。

(1).因为M是合成高分子，含有官能团碳碳双键和酯基，所以M能在碱性条件下发生水解反应、可以被酸性高锰酸钾氧化，1molM有n mol链节，与氢气发生加成反应时，每个链节能与4个氢气分子加成，所以1mol可与4n mol H2加成。所以选 ac

(2). C中官能团的名称为碳碳双键、羧基，由E生成F的反应类型为加成反应。 (3). F的化学名称为乙酸乙烯酯，由F生成G的化学方程式为：

(4). W能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明W含酚羟基。由于W是二取代芳香族化合物W，所以另一个侧链含有3个C原子、一个Cl原子且有两个不饱和度，不含“C=C=C”则只能含碳碳叁键（C—C≡C），这样的侧链有三种结构，每一种都与羟基有邻、间、对三种位置关系，所以则W的结构共有9种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。

(5). 以HC≡CH为原料（其他无机试剂任选）制备G，首先利用最后一个信息将HC≡CH与水加成得到乙醛，然后将乙醛催化氧化得到乙酸，最后利用题中流程E到F到G的转化即可合成G，所以合成路线如下：