Question

某高分子化合物M的合成路线如下：回答下列问题：

已知：(R表示饱和烃基)。

(1)A→B的反应类型是_________________。H→J的反应类型是_________________

(2)C→D的反应条件为___________________。

(3)E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则E的系统命名是_____________________。

(4)设计反应G→H和J→K的目的是__________________。

(5)H有两种可能的结构，为了确定其结构可选用的仪器是________(填代号)。

a．红外光谱仪    b．质谱仪    c．元素分析仪    d．核磁共振仪

(6)高分子化合物M的单体为____________________ (写结构简式)。

(7)J→K的化学方程式为______________________。

(8)与L具有相同官能团的L的同分异构体还有_____种，（不包括立体异构和L本身）其中核磁共振氢谱为3组峰，且面积比为3：2：1的是_____________(写结构简式)。

Answer

加成反应 氧化反应 浓硫酸、加热 2-甲基-1,3-丁二烯 保护碳碳双键不被氧化 ad 、 4

【解析】高聚物M由D和L在催化剂的作用下生成，可推出D、L为、，E(C5H8)最终转化成L，所以L为，D为，A为(C3H6)和苯环(C6H6)反应生成B(C9H12)为加成反应，则A为CH3CH=CH2，B为，B与反应生成C，C为，C到D为醇的消去，L为，K酸化得到L，K为J消去得到，所以K为，根据R-CH2OHR-COOH结合H反应生成J的条件可知：J为HOOCCH2C(CH3)BrCOOH，H为HOCH2CH2C(CH3)BrCH2OH，据此逐步推出，G为HOCH2CH2=CH(CH3)CH2OH，F为BrCH2CH2=CH(CH3)CH2Br，E为CH2=C(CH3)-CH=CH2。

(1)A→B的反应：CH3CH=CH2+，属于加成反应，H→J的反应条件数酸性高锰酸钾，因此属于氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；

(2)C→D为醇的消去，反应条件为浓硫酸、加热，故答案为：浓硫酸、加热；

(3)E为CH2=C(CH3)-CH=CH2，主链含有4个碳，1，3号碳上含有双键，2号碳上含有甲基，所以系统命名是2-甲基-1，3-丁二烯，故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；

(4)G→H：HOCH2CH2=CH(CH3)CH2OH+HBr→HOCH2CH2C(CH3)BrCH2OH，J→K：HOOCCH2C(CH3)BrCOOH，由此可见G→H和J→K的目的是保护碳碳双键不被氧化，故答案为：保护碳碳双键不被氧化；

(5)H为HOCH2CH2C(CH3)BrCH2OH，H有两种可能的结构，确定其结构，a．红外光谱仪用于检测有机物中特殊官能团及机构特征，主要适用于定性分析有机化合物结构，故选；b．质谱仪能测出有机物相对分子质量，与结构无关，故不选；c．元素分析仪来确定有机化合物中的元素组成，不符合题意，故不选；d．核磁共振仪能测出有机物中氢原子子的种类以及数目之比，与结构有关，故选；故答案为：ad；

(6)高分子化合物M，为加聚反应的产物，所以单体为、， 故答案为：、；

(7)J→K，为卤代烃的消去，反应为：或，故答案为：或；

(8)L为，具有相同官能团的L的同分异构体还有、、、共4种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且面积比为3：2：1的是，故答案为：4；。

点睛：本题考查有机物合成和推断，是有机化学中的重要题型，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意有机基础知识的灵活运用。本题的易错点是J的结构的确定。