Question

阿托酸甲酯A(C₁₀H₁₀O₂）是一种用于辅助胃肠道痉挛及溃疡的药物，其合成路线如下图所示：

请回答下列问题：

(1)试剂X是甲醇，则B的名称是_____，B中含有的官能团的名称为_______。

(2)写出反应②的化学方程式：____________。

(3)C的分子式为_____，写出C的最简单同系物的名称______。G的结构简式为___________。

(4)A的同分异构体中，能使溴的四氯化碳溶液褪色、能水解、能发生银镜反应、含有苯环且只有一个取代基的同分异构体有______种。写出其中核磁共振氢谱吸收峰最多的一种______（写结构简式）。

(5)写出以甲基丙烯（）为原料制备甲基丙烯酸（）路线图（无机试剂任选）:_____________。

合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer

阿托酸 羧基、碳碳双键 C9H10 苯乙烯 8 或或 。

【解析】根据流程图，C与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D，D为，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，则E为，E发生消去反应生成F，F为；E催化氧化生成G，G为，G继续氧化生成H，H为，根据(1)中试剂X是甲醇，则B为阿托酸，结合分子式的关系，B为，B与甲醇酯化生成A，A为。

(l)试剂X是甲醇，则B为阿托酸，为，其中含有的官能团有羧基、碳碳双键，故答案为：羧基、碳碳双键；

(2)反应②为的水解反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

(3) C为，分子式为C9H10，C的最简单同系物为苯乙烯。根据上述分析，G G为，故答案为：C9H10；苯乙烯；；

(4) A为。A的同分异构体中，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键、能水解说明含有酯基、能发生银镜反应说明含有醛基，因此属于甲酸酯、含有苯环且只有一个取代基的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱吸收峰最多的一种为或或，故答案为：8；或或；

(5)以甲基丙烯()为原料制备甲基丙烯酸()。可以首先由甲基丙烯与溴加成，然后水解生成，在氧化生成，继续氧化生成，最后将羟基消去即可，合成路线为 ，故答案为： 。

点睛：本题考查了有机合成与推断。本题的难点是(4)中同分异构体的书写和数目判断。书写时，要尽量把主链(包括苯环)写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，防止重写、漏写。