Question

一定条件下乙烯和溴水反应可以得到多种产物，各物质的转化关系如下图．

已知：E的结构简式为，I的分子式为C₄H₄O₄，是一种环状化合物。

请回答下列问题：

（1）E的分子式是__ ；B的结构简式是_________。

（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是____，名称是________。

（3）在反应①～⑩中，属于取代反应的是⑥和_____（填写编号）；

（4）写出反应⑩的化学方程式___________________。

（5）J是I的同分异构体，且1molJ与足量的NaHCO₃溶液反应可放出2molCO₂气体，请写出符合条件的J的所有的结构简式___________。

Answer

C8H16O4 CH2BrCH2OH (CH3)2C=C(CH3)2 2，3-二甲基-2-丁烯 ④⑨⑩ 2CH2OHCOOH+2H2O CH2=C(COOH)2；HOOCCH=CHCOOH

【解析】本题考查有机物的推断，溴水的成分是HBr、Br2、H2O、HBrO，根据转化关系，乙烯与水发生加成反应，生成CH3CH2OH，乙烯与HBr发生加成反应，生成CH3CH2Br（溴乙烷），B在铜作催化剂下，与氧气发生反应，此反应应是醇的氧化反应，说明B中含有羟基，因此推出A应是乙烯和Br2发生加成反应，A的结构简式为CH2Br－CH2Br，A在碱溶液中发生水解反应，即C的结构简式为HOCH2－CH2OH，，C在浓硫酸加热条件下，发生取代反应，生成E，在铜作催化剂下，与氧气发生氧化反应，生成OHC－CHO，，B在铜作催化剂下，与氧气发生反应，此反应应是醇的氧化反应，说明B中含有羟基，应是乙烯与HBrO的反应，生成HOCH2CH2Br，在铜作催化剂下发生氧化反应，D的结构简式为OHCCH2Br，D继续被氧化成HOOCCH2Br，然后发生水解反应，羟基取代Br的位置，即H的结构简式为HOOCCH2OH，然后发生酯化反应生成I，（1）根据E的结构简式，E的分子式为C8H16O4，B的结构简式为HOCH2CH2Br；（2）乙烯是平面结构，六个原子共面，让四个甲基取代乙烯中的四个氢原子，即结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2，根据有机物的命名2，3－二甲基－2－丁烯；（3）根据上述分析，属于取代反应的是④⑥⑨⑩；（4）反应⑩发生酯化反应，反应方程式为2CH2OHCOOH+2H2O ；（5）1molJ与足量的NaHCO3溶液反应产生2molCO2，说明1molJ中有2mol羧基，J与I互为同分异构体，说明1molJ中还含有1mol碳碳双键，即J的结构简式为：CH2=C(COOH)2、HOOCCH=CHCOOH。

点睛：本题的难点在通过转化关系，弄清楚是乙烯与溴水中成分反应，溴水的成分是HBr、Br2、H2O、HBrO，通过产物是乙醇和溴乙烷，排除生成A和B物质的量为HBr和H2O，应是乙烯与Br2和HBrO的反应，根据B能在铜作催化剂下与氧气反应，说明B中含有羟基，即乙烯与Br2生成A，然后进一步推断即可。