Question

有机物H为芳香酯，其合成路线如下：

已知以下信息：

①A—H均为芳香族化合物，A的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。

②

③

请回答下列问题：

（1）A→B的反应类型为____________，G所含官能团的名称为 ________________。

（2）B与银氨溶液反应的化学方程式为_____________________。

（3）H的结构简式为____________。

（4）符合下列要求的A的同分异构体有________________种。

①遇氯化铁溶液显紫色    ②属于芳香族化合物

其中苯环上有两个取代基的有 ___________________ （写结构简式）

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CH₂OH为原料制备CH₃CH₂CH₂CH₂OH的合成路线流程图（无机试剂任用）______________合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂Br CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃

Answer

氧化反应 羧基、羟基 9 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】A-I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生信息③中反应，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为，A为，则C为，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为；E的苯环上的一溴代物有两种，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，E中含有甲基，则E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为，G和D发生酯化反应生成H，则H为；

（1）催化氧化生成，即反应类型为 氧化反应，所含官能团的名称为羧基、羟基；

（2）B的结构简式为，B与银氨溶液反应方程式为；

（3）H的结构简式为；

（4）A为，A的同分异构体能和氯化铁溶液发生显色反应，说明A的同分异构体中含有酚羟基，属于芳香族化合物说明含有苯环；如果取代基含有-OH和-CH2CH3，有邻间对3种同分异构体；如果取代基含有-OH和两个-CH3，如果两个甲基位于相邻位置，有2种同分异构体；如果两个甲基位于相间位置，有3种同分异构体；如果两个甲基位于相对位置，有1种同分异构体，所以符合条件的一共有9种；其中苯环上有两个取代基的有、、；

（5）CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图为CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。