Question

氯化两面针碱(H)具有抑制肿瘤细胞增殖和诱杀作用，被认定为潜在的抗肿瘤药物。其合成路线如下：

(1) 化合物B中含氧官能团的名称为________和________。

(2) 化合物C的结构简式为______________；

由E→F的反应类型为______________。

(3) 写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式________。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应，②既能发生银镜反应又能发生水解反应；③分子中只含4种不同化学环境的氢。

(4) 请以C₆H₅CH₂CH₂CH₂OH为原料制备，写出制备的合成路线流程图__________ (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer

羰基 醚键 取代反应 OHH3CHCOOCH3或OHH3CHCOOCH3 C6H5CH2CH2CH2OH→ C6H5CH2CH2CHO→C6H5CH2CH2COOH

→C6H5CH2CH2COCl→→

【解析】(1)根据B的结构简式可知化合物B中含氧官能团的名称为羰基和醚键。(2)根据C的分子式和B的结构简式可知B和HCN发生取代反应生成C，则化合物C的结构简式为；E→F的反应是羧基中的羟基被取代，反应类型为取代反应。(3) ①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明是甲酸形成的酯基；③分子中只含4种不同化学环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为OHH3CHCOOCH3或OHH3CHCOOCH3。(4)根据题干信息E、F、G的转化可知以C6H5CH2CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图为C6H5CH2CH2CH2OH→ C6H5CH2CH2CHO→C6H5CH2CH2COOH→C6H5CH2CH2COCl→→。