Question

某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：

(1)A→B的反应类型是________。

(2)下列说法不正确的是___________。

A.化合物A的官能团是硝基            B.化合物B可发生消去反应

C.化合物E能发生加成反应            D.哌替啶的分子式是C₁₅H₂₁NO₃

(3)写出B+C→D的化学反应方程式____________。

(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______________。

(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式______________。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②¹H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。

Answer

取代反应 A

(或) 。

【解析】(1)根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3，根据B的分子式可知A→B是羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应，B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3。根据已知信息和C的分子式可知C的结构简式为，B和C反应反应生成D，D的结构简式为。根据已知信息可知D水解酸化后生成E，E的结构简式为。E和F发生酯化反应生成哌替啶，F是乙醇。(2) A.化合物A的官能团是羟基，A错误；B.化合物B中含有氯原子，可发生消去反应，B正确；C.化合物E中含有苯环，能发生加成反应，C正确；D.根据哌替啶的结构简式可知分子式是C15H21NO3，D正确，答案选A。(3)根据以上分析可知以及原子守恒可知B+C→D的化学反应方程式为。(4)氯原子被NaCN取代即可得到－CN，所以以甲苯为原料制备C的合成路线图为。(5)①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)，则符合条件的有机物结构简式为。