Question

五味子丙素是我国首创的高效低毒的抗肝炎新药。联苯双酯是合成五味子丙素的中间体，其生产路线如下：

已知：卤代烃可以发生如右反应  R-X ＋ R′-X→R-R′＋ X₂

回答下列问题：

（1）甲中的官能团名称为__________；反应①的反应类型为_____________。

（2）反应③除生成丙外，还生成等物质的量的HBr，反应④的化学方程式为_________。

（3）联苯双酯的结构简式为______________。

（4）乙有多种同分异构体，同时符合下列条件的有______种，请写出其中一种的结构简式_______。

a.苯环上有4个取代基，其中一个是 –OCH₃；

b.与FeCl₃溶液发生显色反应；

c.核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为2∶2∶3∶3。

（5）参照上述合成路线及信息，以氯气、苯和氯乙烯为原料（其它试剂任选），设计制备聚苯乙烯的合成路线__________。

Answer

（酚）羟基，羧基 取代反应（酯化反应） +CH2I2→ + 2HI 4 或或或

【解析】由已知结合流程可得，甲.与CH3OH发生①酯化反应（取代反应），生成；与(CH3)2SO4发生②取代反应，生成乙.；与Br2发生③取代反应，生成丙.；与CH2I2发生④取代反应，生成；两分子发生⑤取代反应，生成联苯双酯.。

（1）甲为，含有羧基和（酚）羟基；由乙的结构简式可得，与CH3OH发生①酯化反应（取代反应），生成。

（2）因为反应③除生成丙外，还生成等物质的量的HBr，所以与Br2发生③取代反应，生成丙.；与CH2I2发生④取代反应，生成，化学方程式为：+CH2I2→+2HI。

（3）已知卤代烃可以发生反应：R-X＋R′-X→R-R′＋X2，所以两分子发生⑤取代反应，生成联苯双酯.。

（4）乙为，其同分异构体：“a.苯环上有4个取代基，其中一个是–OCH3”，–OCH3中有1种氢原子；“b.与FeCl3溶液发生显色反应”，则必有酚羟基；“c.核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为2∶2∶3∶3”，则还有两个取代基（其中一个为酚羟基，另一个为–OOCH3或–COOCH3），且苯环上有2个H，必等效。综上，符合条件的结构简式为：、、、共4种。

（5）已知卤代烃可以发生反应：R-X＋R′-X→R-R′＋X2，所以以氯气、苯和氯乙烯为原料制备聚苯乙烯，首先苯和氯气取代生成，然后与氯乙烯取代生成苯乙烯，最后苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯。合成路线如下：。