Question

（1）乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。写出乙基香草醛分子中含氧官能团的名称：_____、_______、______，核磁共振氢谱显示该分子中有_____种不同类里的氢原子。

（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

已知：RCH₂OHRCHO

b.与苯环直接相连的破原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧酸。根据以上信息，回答下列问题：

①由A→C的反应方程式_____，属于_____(填反应类型)。

②B的结构简式为_____________。

③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式____________。

（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体，请设计合理方案，用茴香醛()合成D。(其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件)。

例如：_________。

（4）乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有_____种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组蜂，吸收峰的面权之比为1:1:2:6，该同分异构体的给构简式为___________。

①能与NaHCO₃溶液反应            ②遇FeCl₃溶液显紫色，且能与浓溴水反应

③苯环上的官能团处于对位        ④苯环上有两个甲基

Answer

酚羟基 醛基 醚键 7种 取代反应 3种 或

【解析】（1）中含有的官能团有：醛基、（酚）羟基、醚键），核磁共振氢谱显示该分子中有7种不同类里的氢原子；

（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，则A中含有羧基，A被氧化后生成的B能发生银镜反应，则说明B含有醛基，A含有-CH2OH，由A与C的分子式可知，A中-OH被-Br取代生成C，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，一定条件下可以生成高分子化合物D，所以A是，则B为，C为；
①由A→C的反应方程式为，属于取代反应；
②B的结构简式为；
③C为，与NaOH的醇溶液发生消去反应，发生的反应为：；

（3）（3）合成的过程为：先将醛基氧化为羧基，然后让所及和醇之间发生酯化反应即可，故答案为；

（4）乙基香草醛除苯环外，还有3个C原子，3个O原子，4个H原子，条件①说明有羧基，条件②说明有酚羟基且酚羟基的临位和对位必须有空位，条件④说明羧基和酚羟基在对位，则剩余两个甲基不能都在酚羟基的临位，可见其同分异构体有：三种，其中核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1：1：2：6的，只有符合。