Question

非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。其合成路线如下

(其中R-为)

(1) E中的含氧官能团名称为___________和___________。

(2) X的分子式为C₁₄H_l5ON，则X的结构简式为___________。

(3) B→C的反应类型为____________________。

(4) 一定条件下，A可转化为F()。写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②能使溴水褪色；③有3种不同化学环境的氢

(5)已知： 。化合物G()是制备非索非那定的一种中间体。请以为原料制备G，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_______

Answer

羟基 羧基 取代反应

【解析】 (1) 根据有机物E的结构简式，可知分子中含氧官能团为羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；

(2 ) 根据反应流程图，对比A、X、C的结构和X的分子式为C14Hl5ON可知，X的结构简式为，故答案为：；

(3 ) 对比B、C的结构可知，B中支链对位的H原子被取代生成C，属于取代反应，故答案为：取代反应；

(4 ) F为。①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上含有羟基；②能使溴水褪色，说明含有碳碳双键等不饱和键；③有3种不同化学环境的氢，满足条件的F的一种同分异构体为，故答案为：；

（5）以为原料制备，需要引入2个甲基，可以根据信息引入，因此首先由苯甲醇制备卤代烃，再生成，最后再水解即可，流程图为，故答案为：。

点睛：本题考查有机物的推断与合成，是高考的必考题型，涉及官能团的结构与性质、常见有机反应类型、有机物结构、同分异构体的书写、有机合成路线的设计等，充分理解题目提供的信息内涵，挖掘隐含信息，寻求信息切入点，可利用类比迁移法或联想迁移法，注意（5）中合成路线充分利用信息中甲基的引入。