Question

有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂已略去）

    已知： ①A的密度是相同条件下H₂密度的38倍；其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；

       ②

               ③

     请回答下列问题：

（1）B的化学名称为______________。A中官能团的电子式为________________。

（2）C中共面的原子最多有________个。I的结构简式为_____________________。

（3）F→G的化学方程式为________________________________________________。

（4）M不可能发生的反应为_______________（填选项字母）

     A.加成反应         B.氧化反应         C.取代反应       D.消去反应

   （5）同时满足下列条件的E的同分异构体有_________种。

    ①能与FeCl₃溶液发生显色反应    ②能与NaHCO₃反应     ③含有—个—NH₂

   （6）参照上述合成路线，以 为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：_______________________________________________。

Answer

丙二醛 9 D 10

【解析】A的密度是相同条件下H2密度的38倍，则A的相对分子质量为76，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，根据流程图，A属于醇类，且含有3个碳原子，则B为丙二醛，A为丙二醇。根据信息②，F为；结合H和M的结构和信息③，I为。

(1)B为丙二醛。A为丙二醇，其中官能团为羟基，电子式为，故答案为：丙二醛；；

(2)C为丙二酸，羧基中的羰基是平面结构，C中共面的原子最多有9个。I为，故答案为：9；；

(3)F为，F→G的化学方程式为，故答案为： ；

(4)M中含有羧基和羟基，可以发生取代反应，羟基能够被氧化，含有肽键，能够发生水解反应，含有苯环，能够发生与氢气的加成反应，不能发生消去反应，故选D；

(5)E为。①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能与NaHCO3反应，说明含有羧基，③含有—个—NH2，说明苯环上含有1个羧基、1个羟基和1个氨基，同时满足条件的E的同分异构体有：当氨基和羧基位于邻位时，羟基有4种位置，即4种同分异构体；当氨基和羧基位于间位时，羟基有4种位置，即4种同分异构体；当氨基和羧基位于对位时，羟基有2种位置，即2种同分异构体；共10种，故答案为：10；

(6)以 为原料制备，可以首先制得 ，再由发生缩聚反应即可。由制，需要将溴原子水解为羟基，再氧化就可以得到羧基，将硝基还原就可以得到氨基，因此合成路线为： ，故答案为： 。