Question

有机高分子化合物M的一种合成路线如下：

已知：I.RCHBr-CH₂BrRC≡CH；

II.CH≡CH+CH₂=CH-CH=CH₂

Ⅲ. 。

请回答下列问题：

（1）A的化学名称为______，F中所含官能团的名称为_________。

（2）C+D→E的反应类型为__________。

（3）B的结构简式为______，C的分子中最多有_____个原子在同一直线上。

（4）H+I→M的化学方程式为______________。

（5）在催化剂，加热条件下，G与氧气反应生成Q（C₉H₈O₃），同时满足下列条件的Q的同分异构体有_____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有6 组吸收峰的结构简式为_________。

①除苯环外不含其他环状结构；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂

（6）参照上述合成路线和相关信息，以甲醇和一氯环己烷为有机原料（无机试剂任选），设计制备己二酸二甲酯的合成路线：_________________。

Answer

苯乙烯 醛基 加成反应 6 （或） 16

【解析】由反应条件可知A可以与溴发生加成反应，根据A的分子式C8H8以及G的结构可判断A为苯乙烯，B为，由信息I可知C为；根据F、G的结构结合信息III，可逆推E为，再由E推出D为，

(1). A的化学名称为苯乙烯，F中所含官能团的名称为醛基。

(2). C+D→E的反应类型为加成反应。

(3). B的结构简式为，C的分子中最多有6个原子在同一直线上，如图所示。

（4）H+I→M的化学方程式为（或）。

（5）在催化剂，加热条件下，G与氧气反应生成Q（C9H8O3），可知Q的结构为，同时满足条件①除苯环外不含其他环状结构；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基（-OH）；③能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明有羧基（-COOH），Q的同分异构体不考虑立体异构有先在苯环上固定一个羟基，，余下的部分可以是或，位置可以是羟基的邻、间或对位，共有6种；余下的部分还可以是两个基（乙烯基和羧基），先把羟基和羧基放在苯环上相邻的两个位置，改变乙烯基的位置，有4种，再把羟基和羧基放在苯环上相间的两个位置，改变乙烯基的位置，也有4种；最后把羟基和羧基放在苯环上相对的两个位置，改变乙烯基的位置，有2种。综上所述，总共有16种，其中核磁共振氢谱有6 组吸收峰的结构简式为。

（6）以甲醇和一氯环己烷为有机制备己二酸二甲酯，可以先让一氯环己烷发生消去反应生成环己烯，再利用流程中的信息将环己烯氧化得到己二醛，经催化氧化又得己二酸，最后用己二酸与甲醇发生酯化反应得到产品己二酸二甲酯，合成路线如下：

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