Question

呋喃类化合物是重要的有机合成中间体。下面是某研究小组合成呋喃类化合物的路线：

己知：①ph—为苯环

②

回答下列问题：

(1)下列能用于测定H结构的仪器有___________    。（填序号）

a.核磁共振仪    b.红外光谱仪    c.质谱仪

(2)G中官能团名称为__________。       

(3)E的化学名称是_______，B生成C的反应类型为_______________。

(4)写出由D生成E的化学方程式为___________________。

(5)含有羧基和两个苯环，且两个苯环不直接相连的G的同分异构体共有_____种（不含立体

结构），其中核磁共振氢谱显示为5组峰，峰面积比为4:4:2:1:1的是_____(写结构简式)。

(6)参照上述合成路线，以E和乙醇为原料(无机试剂任选），设计制备合成路线_______________________。

Answer

ab 羰基、羟基 丁炔二酸二乙酯 取代反应 HOOCCCCOOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCCCOOCH2CH3 4

【解析】(1)a．核磁共振仪能测出有机物中氢原子子的种类以及数目之比，符合题意，故a正确；b．用于检测有机物中特殊官能团及机构特征，主要适用于定性分析有机化合物结构，符合题意，故b正确；c．质谱仪能测出有机物相对分子质量，不符合题意，故c错误；故答案为ab；
(2)中官能团名称为羰基、羟基；

(3)的化学名称是丁炔二酸二乙酯，在催化剂条件下与Br2生成HOOCHBrCHBrCOOH的反应类型为取代反应；

(4)由HOOCCCCOOH与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOCCCCOOCH2CH3的化学方程式为HOOCCCCOOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCCCOOCH2CH3；

(5)含有羧基和两个苯环，且两个苯环不直接，则存在结构，则—COOH的连接方式有4种，即满足条件的同分异构体有4种，其中核磁共振氢谱显示为5组峰，峰面积比为4:4:2:1:1的是；

(6)以和乙醇为原料制备合成路线为。

点睛：有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成时，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。掌握这些基本知识对有机合成非常必要。