Question

有机物F(C₁₁H₁₂O₂)属于芳香酯类物质，可由下列路线合成：

请回答：

(1) A、B、E三种有机物，可用下列的某一种试剂鉴别，该试剂是________。

a．溴水                        b．新制的Cu(OH)₂悬浊液

c．酸性KMnO₄溶液            d．银氨溶液

(2)反应⑥的化学方程式为______________________________。

(3) G是E的同系物且相对分子质量比E大28。G有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6∶1∶2∶2∶1的结构简式为________。

①能与Na₂CO₃溶液反应　  ②分子中含有两个—CH₃

Answer

b 13

【解析】催化氧化生成A，A催化氧化生成，则A为；发生反应生成B，B和E通过反应生成芳香酯类物质F( C11H12O2)，则E为含有7个C的醇，只能为，故C为，C与氯气在光照条件下发生取代反应生成D，则D为。

(1)A为、B为、E为，溴水与A、B的反应现象相同；酸性高锰酸钾都能够与三种有机物反应；溴的四氯化碳溶液都能够与A、B反应；只有b．新制的Cu(OH)2浊液能够鉴别：与A能够发生氧化还原反应生成砖红色沉淀、与B发生正反应，浊液变澄清、与E不反应，故答案为：b；(2)反应⑥为羧酸和醇的酯化反应，所以该反应的化学方程式为，故答案为：；

(3)E为，G是E的同系物且相对分子质量比E大28，说明G分子中含有1个苯环、醇羟基，且侧链含有3个C；①能与Na2CO3溶液反应，有机物分子中含有酚羟基；②分子中含有两个一CH3，满足以上条件的有机物的苯环侧链为：-OH、-CH3、-CH2CH3或CH(CH3)2、-OH；取代基为-OH、-CH3、-CH2CH3时可能情况为：①都处于邻位，有3种结构；②都处于间位，有1种结构；③-OH、-CH3相邻，-CH2CH3在间位，有2种结构；④-CH3、-CH2CH3相邻，-OH在间位，有2种结构；⑤-OH、-CH2CH3相邻，-CH3在间位，有2种结构，总共有10种结构；当取代基为CH(CH3)2、-OH时，存在邻、间、对3种同分异构体，所以总共含有13种满足条件的同分异构体；其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6：1：2：2：1的结构简式中，存在5种等效H原子，6为甲基、其中1个1为酚羟基，2为苯环中4个H，说明该有机物具有对称结构，其结构简式为：，故答案为：13；。

点睛：本题考查了有机推断，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键。试题充分考查了学生的分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力，(3)为难点、易错点，需要掌握同分异构体的书写原则，避免漏项或重复现象。