Question

局部麻醉药普鲁卡因的一种合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A的结构简式是_______________________，化合物B中氮原子的杂化轨道类型是__________。

（2）反应①～⑥中，属于取代反应的是__________________。

（3）第③步反应的化学方程式是___________________________。

（4）第⑤步反应的化学方程式是_______________________。

（5）含有硝基、苯环，能发生银镜反应的E的同分异构体有_________种，其中核磁共振氢谱显示3组峰，峰面积之比为1:2:2的同分异构体结构简式是________________________

Answer

CH2＝CH2 sp3杂化 ②③⑤ + HO－NO2 + H2O 13

【解析】本题分析：本题主要考查有机物的合成方法。

（1）从A与HO—Cl发生反应①的生成物可知A是乙烯，其结构简式是CH2＝CH2，化合物B中氮原子的价层电子对数是4，杂化轨道类型是sp3杂化。

（2）反应①～⑥中，②中发生—Cl与—H之间的取代反应，③是硝化反应，⑤是酯化反应，所以属于取代反应的是②③⑤。

（3）第③步反应是甲苯的硝化反应，化学方程式是+ HO－NO2 + H2O。

（4）第⑤步反应是酯化反应，化学方程式是 。

（5）E的同分异构体能发生银镜反应的成分可以是甲酸酯基—OOCH、醛基—CHO。存在甲酸酯基时，苯环上取代基彼此处于邻、间、对位，结构有3种；存在醛基，同时存在酚羟基的结构有10种。总之，含有硝基、苯环，能发生银镜反应的E的同分异构体有13种，其中核磁共振氢谱显示3组峰，峰面积之比为1:2:2的同分异构体结构简式是。