Question

有机物A只由C、H、O三种元素组成．常用作有机合成的中间体，测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0gCO2和7.2g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有-O-H和位于分子端的-C-H，该核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6:1:1

（1）写出A的分子式_______；（2）写出A的结构简式________；

（3）下列物质一定能与A发生反应的是______（填序号）

a.氢溴酸     b．高锰酸钾     c.溴的四氯化碳     d. Na

（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可以与1molBr₂加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示3种峰，且峰面积之比为6:1:1。则B的结构简式是_______。

Answer

C5H8O abcd (CH3)2C=CHCHO

【解析】①有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量==0.2mol，经燃烧生成44.0g CO2，物质的量为1mol，生成14.4g H2O，物质的量为=0.8mol，故有机物A分子中N（C）==5，N（H）==8，故N（O）==1，故A的分子式为C5H8O；
②不饱和度为： =2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上，所以A的结构简式为：；

③红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为： =2，不含其它官能团，含有羟基，能与钠反应，含有C≡C双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与溴化氢发生加成反应，故答案为abcd；
④有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有-CHO，故B的结构简式为：。