Question

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下：

已知：

（1）A 中所含官能团的名称是________。

（2）B 在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为________________。

写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式__________。

① 核磁共振氢谱有2个吸收峰。② 能发生银镜反应

（3）C→D的化学方程式______________，该转化中涉及到反应类型为________；该反应的副产物中与D 互为同分异构体的化合物的结构简式为___________。

（4）试剂Y的结构简式为______________。

（5）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______和_______。

Answer

羧基、羰基 消去和中和反应 CH3MgBr Na NaHCO3

【解析】由A、B的结构可知反应①为A与氢气发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G为，结合F与G的结合可知Y为CH3MgBr；

（1）由有机物的结构可知，A中含有羰基、羧基；

（2） 在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为；B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：；

（3）由上面的分析可知，C→D的反应方程式为+2NaOH  +NaBr+2H2O，，该转化中涉及到反应类型为消去和中和反应；因消去HBr的可能有两种，则该反应的副产物中与D 互为同分异构体的化合物的结构简式为；

（4）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr；
（5）只有酯基，可用Na与、区别开来，羧基能和碳酸氢钠反应、醇羟基和NaHCO3溶液不反应，现象不同，故选择NaHCO3来鉴别与，故选用的试剂为Na和NaHCO3。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。