Question

化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：

已知：RCOOHRCOCl；D与FeCl₃溶液能发生显色。

请回答下列问题：

⑴B→C的转化所加的试剂可能是__________，C＋E→F的反应类型是_______。

⑵有关G的下列说法正确的是_________。

    A．属于芳香烃    B．能与FeCl₃溶液发生显色反应

    C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应    D．1mol G最多可以跟4mol H₂反应

⑶E的结构简式为_________。

⑷F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为__________________________________。

⑸写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______________。

①发生水解反应②与FeCl₃溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

⑹已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：_________________

CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer

⑴[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性悬浊液等合理答案(1分)；取代反应。(1分)

⑵CD(2分)

⑶（2分）

⑷＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O（3分）

⑸、、。（各1分）

⑹(3分)

【解析】试题分析：由F可知E为，根据D的分子式可知D为，由RCOOHRCOCl可知C为CH3COOH，B为CH3CHO，A为CH3CH2OH。（1）CH3CHO→CH3COOH，所需条件是[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液；CH3COCl＋E→F发生了取代反应；（2）A、根据G的结构简式知，G中含有氧元素，不属于芳香烃，错误；B、G中不含酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C、G分子中有苯环、醇羟基、酯基，所以可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，正确；D、1mol苯环可以和3mol氢气发生加成，1mol双键可以和1mol氢气发生加成，所以1mol G最多可以跟4mol H2反应，正确，选CD；（3）E的结构简式为；（4）F有两个酯基，与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O；（5）满足E的同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，与FeCl3溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以得到、、；（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为。

考点：考查有机合成和有机综合推断。