Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实 验 步 骤	解 释 或 实 验 结 论
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为：       。
（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。	（2）A的分子式为：          。
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。	（3）用结构简式表示A中含有的官能团：                  。
（4）A的核磁共振氢谱如下图：	（4）A中含有      种氢原子。
（5）综上所述，A的结构简式                。

Answer

（1）90 （2）C3H6O3（3）—COOH、—OH （4）4 （5）CH3CHOHCOOH

【解析】试题分析：（1）同温同压下：密度比＝相对分子质量之比，A的密度是相同条件下H2的45倍，故A的相对分子质量为45×2＝90。

（2）浓硫酸吸水，浓硫酸增重5.4g，这说明反应中生成水的质量为5.4g，物质的量为5.4g÷18g/mol＝0.3mol，故n（H）＝0.3mol×2＝0.6mol，m（H）＝0.6mol×1g/mol＝0.6g。碱石灰吸收CO2，碱石灰增重13.2g，即二氧化碳的质量为13.2g，物质的量为13.2g÷44 g/mol＝0.3mol，故n（C）＝0.3mol，m（C）＝0.3mol×12g/mol＝3.6g。所以9.0gA中O的质量为9.0g-0.6g-3.6g＝4.8g，则n（O）＝4.8g÷16g/mol＝0.3mol，因此A中N（C）:N（H）:N（H）＝0.3:0.6:0.3＝1:2:1，故A的最简式为CH2O，A的相对分子质量为90，设A的分子式为（CH2O）n，则30n＝90，解得n＝3，所以A的分子式为：C3H6O3。

（3）9.0gC3H6O3，物质的量为9.0g÷90g/mol＝0.1mol，标准状况下2.24LCO2的物质的量为2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol，2.24LH2的物质的量为2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol。0.1molA生成0.1molCO2，故A中含有一个羧基，0.1molA生成0.1molLH2，故A中除含有一个羧基外，还含有一个羟基，因此A中含有的官能团为－COOH、－OH。

（4）由核磁共振氢谱可知，共有4个峰值，故A中含有4种氢原子。

（5）A的分子式为C3H6O3，含有一个羧基外，还含有一个羟基，且含有4种氢原子，因此A的结构简式为CH3CHOHCOOH。

考点：考查有机物化学式、结构简式的推断