Question

常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

已知：I.

II.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：

(1)A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是_________________________。

(2)A与合成B的化学方程式是_______________________。

(3)C为反式结构，由B还原得到，C的反式结构的结构简式是____________________。

(4)N由A经反应①〜③合成，E能使Br₂的CCl₄溶液褪色。

①的反应试剂和条件是__________________；②的反应类型是______________。

(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是___________________。

(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是_________________________。

Answer

乙醛 NaOH ,加热 加成（还原）反应 CH3COOCH=CH2

【解析】根据A的分子式和A转化为B的反应条件，结合题给信息I和A的核磁共振氢谱，可以确定A为乙醛，B为 ；由C为反式结构，由B还原得到，可以确定C中仍具有C=C，被还原的基团应是-CHO，由此即可确定C的结构式；根据D的分子式C11H12O2，可以确定其不饱和度为6，结合生成D的反应条件，可确定D为 ，进而确定M为乙酸；由PVB的结构简式和题给信息II可确定其单体之一是CH3(CH2)2CHO，即N为CH3(CH2)2CHO；另一高分子化合物PVA为，进而推出PVAc的单体为CH3COOCH=CH2；由A和N的结构简式，结合题给信息I即可推出E为，CH3CH=CHCHO，F为CH3(CH2)3OH。

(1)A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛，故答案为：乙醛；

(2)A为乙醛，B为 ，反应的方程式为，

故答案为：；

(3)C为反式结构，说明C中含有碳碳双键．又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是，故答案为：；

(4)根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3(CH2)2CHO，又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH，故答案为：稀NaOH、加热；加成反应；

(5)由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2，故答案为：CH3COOCH=CH2；

(6)PVAc的单体为CH3COOCH=CH2，则PVAc为，含有酯基，能在碱性条件下水解生成和乙酸钠，反应的化学方程式为，故答案为：。

点睛：本题考查有机物的合成，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识的能力。解答本题时注意把握题中的隐含信息，如各小题的中的信息，为解答本题的关键，注意把握有机物官能团的结构和性质。