Question

有机物N是一种重要材料的中间体，合成N的一种路线如下：

已知：i．一氯代烃A的核磁共振氢谱只有1种峰；

ii．芳香族化合物K遇FeCl₃溶液显紫色，其核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶3；

iii．N能发生水解和银镜反应；

iV．RCH=CH₂RCH₂CH₂OH；

V．两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。

请回答下列问题：

（1）B的结构简式是__________，C的化学名称是_________，D含有的官能团是__________。

（2）步骤①的反应类型是__________。

（3）    下列说法不正确的是_________。

a．B和K都能发生氧化反应               b．1molC完全燃烧需6molO₂

c．D能与新制氢氧化铜悬浊液反应       d．1molM最多能与3molH₂反应

（4）步骤③的化学方程式为_______________________。

（5）步骤⑦的化学方程式为_______________________。

（6）L的同分异构体中苯环上有三个取代基且与L官能团相同的物质共有________种；N经催化氧化得到X(C₁₁H₁₂O₄)，X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为___________________。

a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸中有2种不同化学环境的氢

Answer

(CH3)2C=CH2 2-甲基-1-丙醇 醛基 消去反应 d 10

【解析】一氯代烃A的核磁共振氢谱只有1种峰，则A为(CH3)3CCl。根据流程图， A发生消去反应生成B，B为CH2=C(CH3)2，根据信息iV，B与水加成反应生成醇C，C为(CH3)2CHCH2OH，C氧化生成D，D为(CH3)2CHCHO，D继续氧化生成E，E为(CH3)2CHCOOH。芳香族化合物K遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶3；则K为；N能发生水解和银镜反应，说明N中含有酯基和醛基，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水，说明M为，N为。

(1)根据上述分析，B为CH2=C(CH3)2，C为(CH3)2CHCH2OH，名称为2-甲基-1-丙醇，D为(CH3)2CHCHO，含有的官能团有醛基，故答案为：(CH3)2C=CH2；2-甲基-1-丙醇； 醛基；

(2)根据分析，步骤①为卤代烃的消去反应，故答案为：消去反应；

(3)a．B为CH2=C(CH3)2，K为，都能发生氧化反应，正确；b．C为(CH3)2CHCH2OH，1molC完全燃烧需6molO2，正确；

c．D为(CH3)2CHCHO，含有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应，正确；d．M为，1molM最多能与4molH2反应，错误；故选d；

(4)步骤③为(CH3)2CHCH2OH的催化氧化，反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)步骤⑦为(CH3)2CHCOOH和的酯化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

(6)根据上述分析，L为，同分异构体中苯环上有三个取代基且与L官能团相同，三个取代基分别为-OH、-Cl和-CH2Cl，当-OH和-Cl处于邻位时，-CH2Cl有4种位置，当-OH和-Cl处于间位时，-CH2Cl有4种位置，当-OH和-Cl处于对位时，-CH2Cl有2种位置，共10种；N经催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分异构体中：a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种；b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸中有2种不同化学环境的氢，满足条件的结构简式为，故答案为：10；。