Question

丙酮和水杨酸（邻羟基苯甲酸）都是医药工程的重要原料，以其为起点可合成重要的医药中间体4-羟基香豆素。根据以下合成路线，回答问题：

已知：

（1）C中含有的官能团名称为_______________，B→C的反应类型为_____________。

（2）E→F的化学方程式为______________________    。

（3）F+D→G的化学方程式为_________________________________。   

（4）1 mol H最多能与________molNaOH发生反应。

（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有_________种，写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的结构简式：____________________。

①能发生银镜反应;②能与FeCl₃溶液发生显色反应。

（6）结合题给信息，请设计合理方案，由合成，其他无机试剂自选。合

成路线图示例如下：。________________________________________。

Answer

碳碳双键、羰基 消去反应 2 9

【解析】（1）C为乙烯酮，含有的官能团有碳碳双键、羰基 ，根据乙酸和乙烯酮的分子组成的差别，B→C的反应类型为消去反应，故答案为：碳碳双键、羰基；消去反应；

（2）结合G的结构可知，E→F是邻羟基苯甲酸与甲醇的酯化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

（3）F+D→G的化学方程式为，故答案为：；

（4）1 mol 4-羟基香豆素含有1mol酯基，水解生成的羟基连接在苯环上，具有酸性，因此1 mol 4-羟基香豆素最多能与2molNaOH发生反应，故答案为：2；

（5）E为，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足条件的E的同分异构体有①苯环上羟基与醛基位于邻位，另一个羟基有4种位置，②苯环上羟基与醛基位于间位，另一个羟基有2种位置，③属于甲酸酯类的有3种，共9种，其中一种核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为或或，故答案为：9；或或；

（6）由合成，可以首先氧化变成丙酮，根据题干流程图中A→B，可以转化为乙烯酮，再根据已知信息乙烯酮与2-丙醇反应即可，合成路线为 CH2=C=O，故答案为： CH2=C=O 。