Question

有机物H[]是一种重要的液晶材料，工业上合成它的一种路线如下图所示，其中A是不饱和烃，E的苯环上的有2种不同化学环境的氢原子。

已知：①RCH=CH₂RCH₂CH₂OH

②一个碳原子上连接有2个-OH时会自动脱去一个水分子形成一个碳氧双键。

（1）H中官能团的名称为____________，E→F的反应类型为____________。

（2）A的名称是____________，E的结构简式为____________ ，B→C中的“一定条件”内容是____________。

（3）F→G的化学方程式为____________。

（4）C还有多种同分异构体，写出其含有碳氧双键的同分异构体的结构简式：____________。

（5）现代物理方法中，能用于区分C、D两种物质的方法是____________（写出一种即可）。

（6）以1 —苯基乙醇（）为基本原料制取苯乙醛，仿照C转化为D的形式，表示出合成路线图：_____________________________________________________________。

Answer

酯基、醛基 取代反应 2—甲基丙烯（或甲基丙烯） 氧气、催化剂、加热 CH3CH2CH2CHO、CH3CH2COCH3 红外光谱或核磁共振氢谱或质谱法

【解析】E的苯环上的有2种不同化学环境的氢原子，分子式为C7H8O，所以E为对甲基苯酚。其与氯气在光照条件下发生的是苯环侧链上的取代，由H的结构结合信息②一个碳原子上连接有2个-OH时会自动脱去一个水分子形成一个碳氧双键，可以推知E发生的是二氯取代得F，F在氢氧化钠水溶液中水解得到G对羟基苯甲醛。再由G和H结合反应条件逆推出D为2-甲基丙酸，C为2-甲基丙醛，B为2-甲基-1-丙醇，最后由B结合信息①推出A为2-甲基丙烯。

(1). H中官能团的名称为酯基、醛基，E→F的反应类型为取代反应。

(2). A的名称是2—甲基丙烯（或甲基丙烯），E的结构简式为，B→C发生的是醇的催化氧化，氧化剂是氧气，可以用铜或银作催化剂，还需要加热条件，所以“一定条件”内容是“氧气、催化剂、加热”。

(3). F→G发生了多个反应：酚羟基与碱反应、氯代烃水解、同一碳原子上连接2个-OH自动脱去一个水分子的反应，总化学方程式为如下：。 (4). C还有多种同分异构体，其中含有碳氧双键的同分异构体可以从碳链异构找到丁醛，从官能团异构找到丁酮，结构简式分别为CH3CH2CH2CHO、CH3CH2COCH3。

(5). 现代物理方法中，根据C和D的官能团不同可以用红外光谱法区别C和D；C和D虽然都有3种不同化学环境的H原子，但是因为它们的官能团不同，在核磁共振氢谱中的化学位移是不同的，所以根据核磁共振氢谱能区分C、D；还可以根据两者的相对分子质量不同用质谱法区别C和K这两种物质，在质谱图中，质荷比的最大值就是该物质的相对分子质量。

(6). 以1—苯基乙醇（）为基本原料制取苯乙醛，可以先用浓硫酸作催化剂和脱水剂加热条件下把1-苯基乙醇脱水生成苯乙烯，然后使用信息①把苯乙烯转化为苯乙醇，最后把苯乙醇催化氧化为苯乙醛，合成路线图如下： 。