Question

芳香族化合物G是重要的香料，也是合成高分子材料的重要原料，它可由下列合成路线得到：

回答下列问题：

(1)D的化学名称为________， C 的分子式为________。

(2)F中含氧官能团的名称为________。

(3)由B生成C的化学方程式为____________________________，其反应类型为______________。

(4)A有多种同分异构体，其中无环状结构，且核磁共振氢谱图有3组峰， 峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为________。

Answer

苯甲醛 C5H8O 羧基 +NaBr 取代反应(或水解反应)

【解析】根据题中各物质转化关系，A发生取代反应生成B，B发生碱性水解得C，比较F和G的结构简式可知，C为，C和F发生酯化反应生成G；

(1)根据D的结构简式可知D为苯甲醛，的分子式为C5H8O；
(2)根据F的结构简式可知F中含有含氧官能团为羧基；
(3)B发生碱性水解生成C，溴被羟基取代，反应方程式为+NaOH+NaBr，该反应为取代反应；
(4)根据A的结构简式可知，A的不饱和度为2，核磁共振氢谱有3 组峰，即有3种位置的氢，峰面积之比为1：1：6，即个数比为1：1：6，所以该同分异构体的结构简式为HC≡CCH(CH3)2。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。