Question

苯酚是一种重要的化工原料，以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。（部分产物及反应条件已略去） 

（1）有机物B的名称是_________。

（2）已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种．C的结构简式是___________．

（3）B与C反应的反应类型是________由D生成N的反应类型是________。

（4）由苯酚生成D的化学方程式是_____________。

（5）F是分子量比B大14的同系物，则F的分子式是_________，F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_____种。

①属于芳香族化合物；

②遇FeCl₃溶液显紫色，且能发生水解反应；

③苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种。

（6）已知：，写出以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。_____

合成路线流程图示例如下：

Answer

邻羟基苯甲酸 取代反应 缩聚反应（ C8H8O3 3

【解析】苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，由（2）中C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是(CH3)3CCH2OH，B与C发生酯化反应生成M，则M为；苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为，由结构简式可知，D与碳酸甲酯发生缩聚反应脱去CH3OH生成N，则

（1）由上述分析可知，B为，名称是邻羟基苯甲酸；（2）根据以上分析可知C的结构简式为(CH3)3CCH2OH；（3）根据以上分析可知B与C反应是取代反应；生成N的反应属于缩聚反应；（4）根据以上分析可知由苯酚生成D的化学方程式是 。（5）F是分子量比B大14的同系物，则根据B的结构简式可知F的分子式是C8H8O3。①属于芳香族化合物，含有苯环；②遇FeCl3溶液显紫色，且能发生水解反应，含有酚羟基和酯基；③苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种，说明苯环上有两类氢原子，因此只能有两个对位取代基，另一个取代基是－OOCCH3或－CH2OOCH或－COOCH3，共计3种。（6）根据题干信息可知以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH为原料制备的合成路线流程图为。