Question

聚酯纤维G（）具有较高的强度与弹性恢复能力，可用作婴儿纸尿布。利用芳香族化合物A（C₈H₈Cl₂）制备G的合成路线如下：

已知：（R₁、R₂、R₃为烃基）

请回答：

（1）A的结构简式为___________，E中所含官能团的名称为____________。

（2）A→B的反应类型为_________，F的化学名称为__________。

（3）C的核磁共振氢谱有_____组峰。

（4）B→C的化学方程式为_______________。

（5）D+F→G的化学方程式为______________。

（6）与A互为同分异构体，且苯环上有三个取代基的结构有_____种（不含立体异构）。

（7）参照上述合成路线，以1-丙醇为有机原料（无机试剂任选），设计制备乙酸正丙酯的合成路线________________________。

Answer

羰基（或酮基） 加成或还原反应 2,3-丁二醇 3 16种

【解析】芳香族化合物A(C8H8Cl2)与氢气加成反应生成B，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，根据信息，C中碳碳双键被高锰酸钾氧化断开生成D(C4H6O4)和E(C4H6O2)，根据G的结构可知D为HOOCCH2CH2COOH，E为CH3COCOCH3，则A为，B为，C为， E与氢气加成生成F，F为CH3CHOHCHOHCH3，D和F发生酯化反应生成G。

(1)A为，E为CH3COCOCH3， 所含官能团为羰基，故答案为：； 羰基；

(2)A(C8H8Cl2)与氢气加成反应生成B， F为CH3CHOHCHOHCH3，化学名称为2,3-丁二醇，故答案为：加成或还原反应；2,3-丁二醇；

(3)C为，结构具有对称性，C的核磁共振氢谱有3组峰，故答案为：3；

(4)B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)D和F发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为，故答案为：；

(6)A为，与A互为同分异构体，且苯环上有三个取代基的结构有：2个氯原子和1个乙基 有6种(2个氯原子位于邻位，乙基有2种位置，2个氯原子位于间位，乙基有3种位置，2个氯原子位于对位，乙基有1种位置)；1个氯原子，1个甲基，1个-CH2Cl的结构有10种(氯原子和甲基位于邻位，-CH2Cl有4种位置，氯原子和甲基位于间位，-CH2Cl有4种位置，氯原子和甲基位于对位，-CH2Cl有2种位置)，共16种，故答案为：16；

(7)以1-丙醇为有机原料制备乙酸正丙酯。需要合成乙酸和1-丙醇，根据题干提供的信息，可以由1-丙醇首先消去生成丙烯，丙烯氧化生成乙酸即可，合成路线为，故答案为：。