Question

下列是一种常见树酯的合成路线。

　

（1）反应过程中属于取代反应的是_______，

（2）为使反应④转化能成功进行，可能的反应试剂是_______，

A．浓硫酸   B. 溴水   C.  酸性高锰酸钾溶液  D .NaOH醇溶液

（3）写出反应③的化学方程式

___________________________，

（4）两分子C可以形成一种含三个六元环的化合物，写出该化合物的结构简式：

________________________________，

（5）满足下列条件的D的同分异构体有__________种。

  ①能使FeCl₃溶液显紫色；②苯环上有两个取代基；③能发生银镜反应。

Answer

②⑥ BC 略 略 6

【解析】经过系列反应得到，可以先与溴发生加成反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成B，B再发生氧化反应生成，B为，由反应⑥D与甲醇生成可知D为，故C发生消去反应生成D，则C为，再发生加聚反应生成高聚物，则

（1）根据以上分析可知反应过程中属于取代反应的是②⑥；（2）反应④是醛基被氧化转化为羧基，应该选择氧化剂溴水或酸性高锰酸钾溶液，答案选BC；（3）反应③是羟基的催化氧化，反应的化学方程式；（4）两分子C可以脱去2分子水，形成一种环状化合物，结构简式为；（5）D的同分异构体满足下列条件：①能使FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；②苯环上有两个取代基；③能发生银镜反应，含有醛基，故侧链为-OH、-CH=CHCHO或为-OH、-C（CHO）=CH2，各有邻、间、对3种位置，故共有6种。

点睛：本题考查有机物推断，注意根据有机物结构及反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化。解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。