Question

化合物F是一种具有强双光子性质的物质，可以通过以下方法合成：

（1）在A、B、C、D、F中的含氧官能团名称为_______、________。

（2）B→C的反应类型为_________。

（3）E的分子是为C₁₄H₁₃N，写出E的结构简式_________。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式_________。

         ①能发生银镜反应；②含有结构；

         ③分子中只有6种不同化学环境的氢。

（5）已知：

         请以苯和乙二醇为原料制备1,2-二苯基乙二醇  写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_________。

Answer

硝基 羰基 还原反应

【解析】（1）结合流程图中A、B、C、D、F的结构简式可知，在A、B、C、D、F中中的含氧官能团名称为硝基、羰基；

（2）B→C是将硝基还原为氨基，发生的反应类型为还原反应；

（3）根据D→E的反应物是C2H5Cl与，并结合F的结构简式和E的分子式为C14H13N，可知E的结构简式为；

（4）①能发生银镜反应，可知结构中含有醛基；②含有结构；③分子中只有6种不同化学环境的氢，可知结构具有一定的对称性；则符合条件的F的一种同分异构体的结构简式可能为；

（5）以苯和乙二醇为原料制备1,2-二苯基乙二醇 的合成路线流程图为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。