Question

华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M 在一定条件下合成得到（部分反应条件略）。

请回答下列问题：

（1）A的名称为________，A→B的反应类型为________。

（2）E的分子式是_______。D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)₂反应产生红色沉淀的化学方程式为______________。

（3）G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团名称是________。1molG完全燃烧最少需要消耗______mo1O₂。

（4）L的同分异构体Q 是芳香酸, , T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为______, R→S的化学方程式为__________。

（5）上图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________，写出能检验该物质存在的显色反应中所用的试剂及实验现象_______________________。

（6）已知：L→M的原理为：

M的结构简式为__________。

Answer

丙炔 加成反应 C10H10O C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O 羧基 4 苯酚 FeCl3溶液 溶液呈紫色（

【解析】（1）A中含有碳碳三键，属于炔烃，为丙炔，故可知A→B是丙炔与H2O发生加成反应；（2）根据E的结构简式可知分子式为C10H10O。利用D、E的结构简式知E是D与X（苯甲醛）发生反应生成E与H2O，苯甲醛可与新制氢氧化铜浊液发生氧化还原反应生成苯甲酸与砖红色氧化亚铜沉淀、水，反应溶液为碱性，因此生成苯甲酸又与碱反应生成苯甲酸盐，由此可知苯甲醛与新制氢氧化铜浊液反应的化学方程式为：C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O；（3）G为乙酸酐，G与苯酚生成J同时，还生成乙酸，乙酸中含有的官能团是-COOH；根据醋酸酐的结构简式可知1molG完全燃烧最少需要消耗(4+6/4-3/2)=4mo1O2。（4）Q→R是苯环上的甲基上的1个H原子被取代，R→S是氯代烃的水解反应，S→T是-CH2OH变成-COOH，T的核磁共振氢谱只有两组峰，说明2个羧基处在苯环的对位，Q为对甲基苯甲酸，Q结构简式为，R为，则R→S的化学方程式为：

；（5）苯酚可与甲醛缩合成体型高分子化合物，检验酚羟基一般用氯化铁溶液，实验现象是溶液显紫色；（6）L→M是取代反应，由①的反应信息，-OH与C2H5OCOOC2H5反应，-COOC2H5与酚羟基H原子交换，由②的反应信息可知，发生自身交换生成M，故M的结构简式为：。